Chelsea aurait sans doute espéré un retour de vacances plus paisible. Privés de leur coach Thomas Tuchel testé positif au Covid-19, les Blues ont éliminé Plymouth (D3) en FA Cup (2-1 a.p) pour hisser en huitièmes de finale. Bien que dominateurs, les Londoniens se sont fait surprendre par une tête de Macauley Gillesphey sur coup franc (8e). Devant son public Chelsea a ensuite poussé et joué de malchance en tapant deux fois les montants (10e et 37e), mais a fini par trouver la faille grâce à Azpilicueta (41e).
En seconde période Plymouth a plié sans rompre jusqu'à emmener Chelsea en prolongation. Toujours aussi dominateurs, les Blues s'en sont remis à Kai Havertz pour faire la différence (105e). Les coéquipiers de Romelu Lukaku se sont ensuite fait une ultime frayeur lorsque Kepa a été contraint de stopper un penalty à la 118e après une faute de Malang Sarr. Grâce à ce succès arraché à domicile, Chelsea passe au prochain tour.